高圆圆真的很爱于小伟，曾经多次催他：我们结婚吧！可是于小伟每次都说：再等等吧！等着等着两人就分手了，据说恋爱时，两人聚少分多。在事业上，于小伟跟高圆圆真不在同一水平上，高圆圆是大陆一线演员，无人可替代的女神。拍完《倚天屠龙记》后的好几年里，高圆圆的确沉寂了很久，可最近几年优秀作品不断，长得也越来越年轻漂亮。2000年，于小伟参演徐帆主演的电视剧《永远有多远》，这是他的首部电视作品，那时还很年轻，不像现在成了中年大叔。2003年，参演陆毅、林心如主演的电视剧《男才女貌》，饰演高富帅刘浩东，这个角色着实让他小火一把，主要这部电视剧太火了。之后，大概还有《胭脂雪》、《闯关东前传》、《门第》、《最美是你》算是比较出名了。在参演《胭脂雪》时，有人说于小伟与范冰冰不一般。于小伟说范冰冰：其实她是个很简单的女孩，不像外界说的那样。拍完戏后，于小伟和范冰冰成了好朋友，每当看到网络上出现范冰冰的负面消息，于小伟会打电话给范冰冰。其实也不算安慰，主要问问范爷咋又扯上那事了。于小伟有帅气的外形和阳光健康的气质，看着很靠谱，观众也不烦他。与高圆圆恋爱时，女神已经三十多了，她的爸妈生她生的晚，很为她的终身大事担忧。高圆圆是孝女，想快点儿结婚，当然了，也是因为太喜欢于小伟，可惜于小伟似乎很有耐心，就是不结。如今于小伟只能祝福高圆圆了。高圆圆与赵又廷结婚时，面对媒体，他说圆圆是好女孩，希望媒体能给她多点空间。于小伟还在演艺圈里不温不火，演戏的态度肯定没得话说，也几乎从不错失机会。可就是不能大红大紫。现在嘛，事业上平淡向前冲，爱情嘛，有没有谁都不知道。于小伟显然是爱高圆圆的，高圆圆这位清纯的女神让每个爱他的男人都终生难忘。